El equipo de Gustavo Benítez, que hizo su presentación oficial en el banco de los albos, no pudo frente a San Felipe, que sorprendió
y se quedó con el triunfo en el Monumental. Colo Colo no pudo en su debut en Copa Chile y cayó 3 a 2 ante un efectivo equipo de Unión San Felipe en el Estadio Monumental.
El elenco de Gustavo Benítez mostró muchos errores, y sobre el final Felipe Flores desperdició un penal que pudo significar el empate para los albos.
El duelo tuvo un comienzo bastante lento, aunque con mayor domino del Cacique. Sin embargo, la opción más clara la tuvo Adolfo Lima, quien mandó su remate por sobre el arco. Avisaba el elenco del Valle del Aconcagua. Corría el minuto 11 cuando Sebastián Zúñiga encontró un balón en el área y derrotó al meta colocolino.
Sorprendía Unión San Felipe en el Monumental. A los 28 minutos el portero Soto erró en el saque de fondo, capturó el balón Ignacio Jeraldino y definió para poner el 2 a 0.
La gente se comenzaba a inquietar en Macul. Sin embargo, antes de irse al descanso, Mauro Olivi descontó mediante tiro libre.
En la segunda fracción ingresó Jason Silva por Emiliano Vecchio. Los locales mejoraron bastante, pero las pifias seguían cayendo desde las gradas del recinto santiaguino. Mauro Olivi era el más peligroso en el Cacique.
Cuando se cumplían los 81 minutos apareció Diego Alvarado habilitado, se frenó en el área y sacó un zapatazo al poste del meta Soto para marcar el 3 a 1. Sobre el final, el mismo Mauro Olivi marcó de penal para poner el 3 a 2.
Cuando todo se acababa, el juez pitó otro penal por una mano en el área, pero Felipe Flores mandó su tiro al horizontal. Finalmente fue victoria de Unión San Felipe 3 a 2, resultado con el que sumó sus primeros tres puntos en el Grupo 5 de la Copa Chile.