En su paso por Chile, los veleros navegarán por el Cabo de Hornos (entre el 18 y 19 de marzo) y además arribarán al puerto de Punta Arenas (del 21 al 24 de marzo),donde realizarán diversas actividades.
En Talcahuano (del 2 al 6 de abril) y Valparaíso (entre el 8 y el 13 de abril). Asimismo, durante toda la travesía de la Regata, visitarán los puertos de Uruguay, Brasil, Argentina, Perú, Ecuador, Colombia, Venezuela, República Dominicana y México.
"Velas Latinoamérica 2014" busca estrechar lazos entre las Marinas de nuestro continente, así como también, permitir el intercambio de experiencias profesionales entre las dotaciones de cada velero participante y ser un aporte al fomento de las actividades turísticas en los distintos puertos donde se recale.
En 2010, con la "Regata Bicentenario", Chile logró que más de un millón 250 mil personas visitaran los veleros participantes y que, además, una parte importante de la población pudiese presenciar los zarpes y recaladas desde diferentes puntos de las ciudades visitadas durante la travesía.