En ediciones anteriores conocimos los primeros nueve campeonatos de clubes campeones, desarrollados y organizados por la Regional de Fútbol de Magallanes y que fueron los siguientes:

- Carlos Dittborn,  (90)
- Prat (91).
-Alianza Verde (el 92).
-Cosal (93).
-Sokol (94).
- Cosal (95).
- Servisalud (96)
- Cosal (97)
- Cosal (98)
Pero en 1999, aparecería un nuevo nombre en  la lista de campeones con  la obtención del máximo galardón regional para el Club Deportivo Chile, quienes volverían a repetir la hazaña el año 2001.

Club Deportivo Chile
Campeón Regional en 1999
El cuadro de la estrella solitaria alcanzó el máximo galardón regional tras derrotar en la final al cuadro de Servisalud de Puerto Natales, en partido jugado en el Complejo Francisco Bermúdez del Barrio Sur.
El cuadro dirigido técnicamente por Víctor Oyarzún, contó entre sus filas con grandes jugadores que destacaron  en esa ocasión, como su  arquero y pilar fundamental en el título Marcelo Noria,  Sergio Muñoz en defensa, Leonel Hernández y Ramón Tangol en el mediocampo y  Marcelo Gallardo, Freddy Riquelme y Luis Cárdenas en delantera por nombrar algunos.

Tierra del Fuego  Campeón Regional en el 2000
Lo venían buscando hace varios años, con finales perdidas de local y visita. El año 2000, derrotaron en la final al Chile, con lo cual por fin obtuvieron ese título que había sido tan esquivo.
Del cuadro campeón figuraron, su portero Marco Sánchez, Víctor Novoa, Cristian Castro, Yonny Coney, Víctor Hugo Rodríguez, Óscar López,Jorge Inostroza, entre varios jugadores más.
 
Club Deportivo Chile
Campeón Regional en el 2001
Nuevamente y en una sorpresiva campaña dejando en el camino en semifinales a Cosal, en el cuadrangular jugado en Porvenir y derrotando en la final al cuadro local de Fueguinos, el equipo albo de la estrella solitaria sumaría su segundo título regional, dirigido nuevamente por Víctor Domingo Oyarzún, y con la misma base y mayoría de jugadores que obtuvieron el título de 1999.

Club Deportivo Prat 
Campeón Regional en el 2002
En el año 2002, con un equipo renovado en cuanto a jugadores y bajo la dirección técnica de Manuel Cárdenas, el cuadro pratino volvería a sumar su segunda estrella, después de varios años, tras la obtención de su primer título conseguido en el año 1991.
El cuadro se alzó en aquella ocasión derrotando en la final al cuadro de Cosal, en  dos vibrantes encuentros e incluso el cuadro constructor había dado el primer golpe, tras haber ganado el primer partido.
En el segundo encuentro también jugado en el estadio Fiscal, el cuadro  pratino se quedó con el triunfo al cabo de los noventa minutos y con ello estirando la incertidumbre a un alargue, donde volvieron a ganar.
De aquel plantel campeón sobresalieron las actuaciones de su portero Cristian Leiva, Ramón Abello, Cristian Bristilo, José Luis Díaz, Víctor Barría, Jaime Vega y Danilo Mansilla, entre muchos otros.